الشتاء على الأبواب، ومعه تأتي مجموعة جديدة من المشاكل. روبي تخاف من الظلام، ويستمتع الأخ الأكبر جو باستغلال ذلك من خلال إثارة مخاوفها كلما استطاع. تشير هولي الرائعة إلى أن الجميع يخافون من شيء ما. صحيح أن هذا لا يساعد روبي حقًا، خاصة عندما تكتشف أن جليسة الأطفال لديها تخاف من الظلام أكثر منها!
علاوة على ذلك، إنها مسرحية مدرسية وعلى روبي أيضًا أن تواجه رهبة المسرح. وبعد ذلك، عندما لا يمكن أن تسوء الأمور حقًا، لا يزال جو يخرج مع تلك الفتاة الفظيعة، تيفاني. لماذا، أوه، لماذا لن يعود إلى رشده ويتخلص منها ويخرج مع هولي الغريبة والرائعة؟